Четверо братьев — основателей марки — Джорджес, Арман, Пол и Морис Марчиано — родились на юге Франции, но в 1977-м эмигрировали в США. С этого, собственно, и начинается история «загадочного» бренда — ведь в переводе с английского guess означает «догадка».

В то время знаменитый стиль Дикого Запада, а равно и мода на джинсовую ткань, стремительно теряли былую популярность. Спасти положение джинсов в мире моды могло только чудо, и чудо это явилось из Франции. Двое из семьи Марчиано, Пол и Морис, вдохновленные «американской мечтой» о собственном деле, обратились за поддержкой к представителям джинсовой империи Jordache. В 1981 году они приступили к работе над своей первой коллекцией, желая продемонстрировать, что даже такая простая и грубая ткань может смотреться эстетично и сексуально. Их первая модель Marilyn получила свое имя в честь главной блондинки Голливуда, после выхода картины «Река не течет вспять», сделавшей джинсы модным предметом одежды в Америке. Модель братьев Марчиано имела узкий крой и три молнии. Сеть магазинов «Bloomingdale’s» со скрипом согласилась взять на реализацию одну партию «странных» джинсов в количестве двадцати штук. Партия разлетелась буквально за пару часов. Это был успех.

Десятилетие 80-х марка Guess провела под счастливой звездой. В 1983-м вышла первая коллекция мужской одежды, а годом позже — линия Baby Guess. В 90-х Марчиано даже стали выпускать линию Home — стильные постельные принадлежности, однако к 2000 году производство прекратили из-за спада продаж. Зато их часовая линия до сих пор продолжает пользоваться бешеной популярностью. Первую коллекцию часов Guess выпустили в 1984 году. 

Дизайн, технологичность и фэшн-инициированность стали тремя китами, на которых до сих пор держится часовое производство Guess. Разнообразие форм, отделки и цвета моделей часов Guess by Marciano позволяют марке оставаться в списке трендсеттеров, что неудивительно, ведь марка Guess также является участником Всемирной часовой выставки в Базеле Baselworld. Кстати, в моделях часов Guess используются только кристаллы Swarovski.

Рекламные кампании всегда были одной из сильных сторон марки. Их разработкой с первого дня основания фирмы занимается Пол Марчиано. В 1984 году мир модной рекламы взорвали черно-белые снимки Клаудии Шиффер, Евы Герциговой и Летиции Касты. Позже за выдающуюся работу реклама Guess удостаивалась наград Clio Awards и премии ассоциации Designers and Art Directors. А в 90-е в качестве модели фотографам Guess позировала Пэрис Хилтон.

В 2007 марка запустила еще одну линию: G by Guess, недорогую, ориентированную на молодых людей в возрасте от 16 до 23 лет. Лейтмотивом каждой коллекции Guess по-прежнему остаются джинсы.
На сегодняшний день у руля компании по-прежнему стоят двое братьев Мачиано. Пол является генеральным директором компании, а Морис — председателем совета директоров. 
Сегодня одежда и аксессуары Guess представлены более чем в 80 странах. В России марка появилась в 2005 году. И эта история успеха — прекрасный пример того, что чувственность и коммерция вполне могут существовать вместе.